Назавтра после окончания Рейш-оШоно наступает пост Гедальи - пост, установленный мудрецами в память об убийстве Гедальи бен Ахикама, повлекшем за собой уничтожение остатков еврейской общины на территории Земли Израиля и завершившего, таким образом, процесс Изгнания евреев. Пост начинается третьего Тишрей утром и заканчивается вечером, с выходом звезд. Он же открывает череду семи дней, разделяющих Рейш-оШоно и Йом-Кипур.
Само название Десяти Дней Тшувы (раскаяния) показывает, что это дни специально предуготованы для раскаяния. В продолжение самоотчета месяца Элул (в особенности, последних двенадцати дней месяца, когда каждый из нас занимался анализом собственных поступков за один из 12 месяцев уходящего года) семь дней, отделяющие Рейш-оШоно от Йом-Кипур предназначены для углубленного анализа поступков за весь предыдущий год. Каждый из этих дней евреи анализируют свои действия за один из дней недели года (в понедельник обдумывают поступки за все понедельники прошлого года, во вторник - за все вторники и так далее).
Интересно отметить, что, согласно Торе, в большей степени нуждаются в раскаянии те поступки, в отношении которых у человека возникает сомнение, было ли заключено в них зло, обязывают ли они к тшуве. Действительно, человеку психологически легче совершить раскаяние в том случае, если он уверен, что поступил плохо. Если же в этом есть сомнения, то не всегда находятся силы признаться в том, что совершил зло. Обычно легче найти подходящее оправдание поступку, освобождающее от обязанности раскаиваться в нем.
В течение Дней Раскаяния необходимо, насколько возможно, усилить изучение Торы и выполнение заповедей, уменьшить количество времени, посвящаемое светским занятиям. Многие в эти дни начинают соблюдать те обычаи, выполнять которые не соблюдают в течение остального года.
Согласно обычааю, еще до наступления Йом-Кипур стараются приобрести все необходимое для изготовления Лулава (связки из четырех видов растений, использующихся для выполнения заповеди "трясения Лулавом" в праздник Суккейс) для того, чтобы подготовка к выполнению этой заповеди была засчитана, как дополнительная заслуга.