Возникновение этого обычая относится к тому же времени, что и события Хануки. Еврейские дети, нарушая запрет греческих властей, изучали Тору, держа рядом с собой дрейдл. В том случае, если к ним приближались стражи порядка, дети делали вид, что играют в безобидную игру в волчок.

Более того, упоминая об обычае играть в дрейдл, ребе мелех аМошиах ШЛИТА указывает, что в Хумаше (т.е. Пятикнижии) есть намек на (являющееся аббревиатурой фразы "Чудо великое было там") сочетание букв: Нун (нес - чудо) - Гимел (годейл - великое) - Эй (ойо - было) - Шин (шом - там). В известном стихе ("Ваигаш" 46:28): "А Еуду послал... в Гошен", - слово "Гейшно [в Гошен]" - состоит из тех же букв. Составитель книги "Таамей мин'огим" приводит внутренний смысл того, почему именно в волчок играют в Хануку, см. там.

Также ребе говорит о том, что обычай игры в дрейдл был принят в домах руководителей Хабада, но я не нашел у ребе упоминания о том, что в игре участвовали взрослые и она велась на деньги.

"Сейфер аТодаа" говорит об этом обычае так:

"Распространена среди еврейских детей игра в с'вивон [во время] Хануко. Также это - из иньоней Хануко [т.е. идей, вещей, относящихся к этому празднику, а не посторонних для праздника] ...есть у них на что играть (пруто м'цуйо бекисом) от подарков их родителей, [...] Говорят детям: 'Отдохните сегодня и проводите часы ваши в веселье, но только войдите после Хануко в иго Торы и в труд мицвы. И также теперь, во время игр ваших, не забывайте про чудеса [...], которые сделал нам Все-вышний', - и вырезают на гранях их [с'вивонов][...] Нун - Гимел - Эй - Шин, т.е. 'Чудо великое было там' [...] - и все для того, чтобы не отвлекалось [сознание] детей от чуда даже во время игр их".